Olivia, 19 yaşında İtalyan Prens Tao Ruspoli ile evlenmiştir. 7 yıl süren evlilikleri esnasında Irak işgal edilmişti. Irak'ta muhabir olan ailesi Olivia'ya evlenmenin zor zamanlarda yapılacak en iyi şey olduğunu öğütlediler.

Olivia ve Tao beraber büyüdüler. Fakat daha sonrası da akıntı onları ayrılık noktasına getirdi.
Olivia o günleri şöyle anlatıyor:
"Ben aslında çabuk pes etmedim. Bazen çabalamak ve ilişkiyi onarmak daha çok acıtıyor. Bizim ilişkimiz zaten bitmişti, bu nedenle boşanmaya karar verdik"

Şimdi Olivia Wilde, boşandıktan 9 ay sonra bir TV programında tanıştığı aktör ve komedyen Jason Sudeikis ile nişanlı. Jason'in Olivia'yi ikna etmesi tam 6 ay sürdü. Ama Olivia şimdi parmağında 1920'lerin Paris esintisini taşıyan yüzüğünü taşıyor ve çok mutlu.

Olivia'nin evlilik ile ilgili düşüncelerini sorduğumuzda en sevdiği yazar Oscar Wilde'dan alıntı yapıyor:

" Evlilik, hayalin zeka karşısındaki zaferidir. İkinci evlilik ise umut etmenin
tecrübeye karşı zaferidir"